18. yüzyılda Çengelköy, diğer boğaz köyleri gibi değişme ve gelişme sürecine girmiştir. Bu tarihler Lale Devri’ni yaşamakta olan İstanbul için de büyük savaşların ardından rahatlık ve gösterişli yaşam dönemidir. 1720 yılında Boşnak asıllı Kara İbrahim Paşa’nın oğlu Kaymak Mustafa Paşa kendi adına yanındaki çeşmesiyle birlikte bir cami ve güzel bir bahçe yaptırmıştır. Bu bahçenin o dönemdeki güzelliği dillere destandır. Kaymak Mustafa Paşa çeşmesi kitabesinde yazanları  Kolağası Mehmed Raif, “Mir’at-ı İstanbul” adlı eserinde bakın nasıl aktarmıştır:

“Du-a-güy-ı kemine bende Asım dedi tarihin

Bu vala çeşmeyi yaptı Kapudan Mustafa Paşa”

Paşa’nın Beylerbeyi sınırına yakın yerde yaptırdığı sahilsarayı özel bir isimle anılmakta: “Ferahabad Sahilsarayı”. Lale bahçeleri, havuzları, fıskiyeleri ile eşine az rastlanır bir sahilsarayı. Ancak bu dönemin bu görkemli yapılarına isim veren Kaymak Mustafa Paşa da III. Ahmed döneminin ünlü kişilerinden Damat İbrahim Paşa gibi Yeniçeriler tarafından öldürülecektir.

Ölümünden sonra da yaptırmış olduğu bahçe büyük olasılıkla yerleşime açılmıştır. Bu tarihlerde (1730-1755) I. Mahmud’un ara sıra konuk olduğu bilinen Küçük Ali Efendi Yalısı, Çengelköy sahilindeki yerindedir. Küçük Ali Efendi 1776’da vefat etmiş olan bir din adamı. Yalının izine de yüzyıl sonunu anlatan Bostancı Defterleri’nde rastlama imkanı yok. Bu dönemin önemli kişilerinden bir diğeri III. Ahmed’in kızı, ünlü tarihçi Süleyman İzzet Efendi’nin annesi Hatice Sultan. 1710’da doğan ve kısa yaşamını 1739’da sonlandıran Hatice Sultan’ın da Çengelköy sahilinde, iskelenin yanında kendi adıyla anılan bir yalısı var. Ancak 18. yüzyıl sonlarına doğru bu yalıyı da yerinde göremiyoruz.

Ayrıca bir zamanlar harap halde olmasına rağmen ibadete açık olan Ayios Yorgios Kilisesi’nin saraydan izinle yapılan onarımı da bu yüzyılda olmuştur. Yapılan bir diğer tamirat da I. Mahmud’un annesi Saliha Sultan’ın, minber ve tuğladan minare ekleterek yaptırdığı Hacı Ömer Camii tamiratıdır. Saliha Sultan bazı evleri de camiye vakfettirmiştir. Bu yüzyılın sonlarına doğru Osmanlı Ermenileri yoğun biçimde Beylerbeyi’ne yerleşmeye başlamışlar, bununla birlikte iskeleden Vaniköy’e doğru kıyı boyunca zengin Ermeni ailelerinin yalıları sıralanmıştır. Çarşı yine oldukça hareketlidir, pazar iskelesi büyütülmüş ve oldukça işlerlik kazandırılmıştır. Geri taraflarda Çengelköy’ün derin vadisindeki tarlaları ve bağları görüyoruz. 19. yüzyıl başında hazırlanan Bostancı Defterlerine göre Çengelköy sahilleri İstanbul’un zenginleri için, giderek önem kazanmaktadır.