28 Ağustos 1832 yılında Çengelköy Çarşısı’ndaki Kara İlya adlı bir Rum’un işyerinde başlayan yangın yirmi dükkan ve seksen evi yakarak büyük bir felaket yarattı. II. Mahmud bu felakete uğrayanlara hemen 15 bin kuruş yardım parası gönderdi. Şair Avni bu olay hakkında biraz da kendi şarap severliğinden de dem vurarak;“Meyhaneler yandı, zavallı sarhoşlar kendilerini ateşe atsınlar” anlamındaki dizeleri yazmıştır.

İskele artık eskisine göre daha tertipli bu dönemde. Bunun sebeplerinden biri de 1849 yılında kurulan Şirket-i Hayriye ile birlikte daha önceden yapılan Boğaz vapur seferlerinin düzenli hale gelmesidir. İskele meydanında günümüzde de olduğu gibi kahveler, meyhaneler ve küçük gazinolar göze çarpmakta. Bu yüzyıl içerisinde gelişmeler daha hızlı olmakta ve yüzyılın ikinci yarısında Çengelköy daha değişik görüntüler vermektedir. Artık sahilde Şirket-i Hayriye’nin vapurları sık sık göze çarpmakta ve daha az kişi pazar kayıklarını kullanmaktadır. Çengelköy büyümüş ve üç mahalleye bölünmüştür: Asıl Çengelköy, Yukarı Mahalle ve Setüstü Mahallesi. Ev sayısı 600’e çıkmış, bunların 320 tanesinde Müslüman Osmanlılar oturmakta. Artık namı tüm İstanbul ahalisince bilinen meyvelerin artan ticaretinin yanında balıkçılık da artmış. Vaniköy’den İskele’ye kadar uzanan dalyanlarda kılıç balığı avlanmakta.

Çengelköy meydanındaki Rum meyhaneleri de yavaş yavaş gazino olmaya başlamışlardır. Bu dönemin ilginç gelişmelerinden birisi de Stavros Vutares Efendi’nin Çengelköy’de bir basımevi kurarak Yunan dilindeki ilk modern ansiklopediyi, dokuz ciltten oluşan “Lexicon Historias Kai Geographyco”yu yayınlamasıdır.