1937 yılında yapılan kazılarda bulunan bir balta ile Erenköy’de yerleşimin tarih öncesi devirlere kadar ulaştığı anlaşılmaktadır. İstanbul’un fethinden yüzyıl kadar önce Türklerin hakimiyeti altında olmasına rağmen yerleşim birimi olarak kullanımı, 19. yüzyılın ikinci yarısından sonrasına rastlar.

Konuralp’in savaşçı arkadaşlarından olan, Derviş Geyikli Baba’nın müritlerinden Eren Baba, Kartal Baba, Ali Gazi, Sarı Gazi ve Gözcü Baba gibi erenlerin öncülüğünde gelişen yerleşim politikası Erenköy, Göztepe ve Merdivenköy civarında hayat  buldu. Bunların öncülüğünde başka yöreden gelen insanlar bu bölgeyi mesken edindiler.

Eren Baba’nın mezarı 1871′deki Haydarpaşa-Bağdat demiryolu yapımı sırasında bilinmeyen bir yere götürüldü. Halk, Eren Baba’nın yeni türbesinin yerini bilmediği için uzun yıllar çocuk ve ev sahibi olmak için bu eski mezar yerini ziyarete devam etti.

Sultan Abdülaziz ve Sultan II. Abdülhamid dönemlerinde Erenköy bağ ve bağ evleriyle doluydu. Dönemin hem bürokratik hem de elit tabakasının yoğunlaştığı bir yerleşim birimiydi. O dönemin genel zevkleri içinde; bahçeli ahşap köşkler, konaklar ve bahçelerin çeşitli cinsten ağaç ve çiçeklerle süslenmesi yaygındı. Demir çubuklardan çatılmış narin kuleler üstüne konulan yel tulumbaları, köşk ve konakların mimari estetiğine ayrı bir özellik verirdi.
Bu bölgedeki ilk camiyi ise bir tersane kahyası olan Mustafa Ağa yaptırdı. Kadıköy yakası Kızıltoprak ve Erenköy diye 1860′da Şehremaneti tarafından ikiye ayrıldı. Bundan tam on iki yıl sonra telli kavak mevkiinden geçirilen Haydarpaşa-İzmit demiryolu üzerinde Bostancı’ya inşa edilmiş olan yeni istasyon çevresine de Erenköy adı verildi. İçerenköy ise ilk yerleşim yeri olan ve istasyona göre içerde kalan asıl Erenköy’dür.

Zengin Rumların ikamet yeri olan Kadıköy 19. yüzyıldan itibaren iyi derece devlet memurları ve zengin ailelerin oturduğu elit bir mahal haline  geldi. Osmanlı seçkinleri ise bahçeli köşkleri, konakları, geniş bağ ve bahçeleri ile Erenköy bölgesine rağbet etmişlerdi.
1877′de Sahrayıcedid ve Erenköy Mahalleleri “Sahayıcedid” adı altında birleştirildi. Tren yolunun yeri değiştirilip şimdiki güzergahına getirildiğinde (1888), istasyonun adı “Erenköy İstasyonu” olmuştur. Kadıköy yöresinin, Sultan Abdülaziz (1861-1876) ve Sultan II. Abdülhamid (1876 - 1909) dönemlerinde tanınmış, en seçkin ve rağbet gören semti Erenköy’dü.

Erenköy’ün en güzel binaları, Göztepe-Erenköy arasındaki Sultan II. Abdülhamid’in ablası Cemile Sultan’ın Köşkü (Bengi Sokağı), Ticaret Nazırı Zihni Paşa’nın köşkü (İstasyon Caddesi), Mehmet Ali Paşa’nın köşkü (Ethem Efendi Caddesi), Sokullu  Mehmet Paşa’nın köşkü ve Dahiliye Nazırı Memduh Paşa’nın ve Kabasakal Mehmet Paşa’nın  köşkleridir (Kozyatağı). İhtiyat subayı yetiştiren Memduh Paşa’nın köşkü ve bahçesindeki zürafa heykelinden dolayı “Zürafa Köşk” diye bilinen Kazım Karabekir’in konağı I. Dünya Savaşı sırasında birer garnizon olarak faaliyet göstermişlerdir.
Buranın havası güzel olup arazisi verimli olmasa bile bağlıktır. Havanın güzel olmasından dolayı güzel köşkler inşa edilmeye başlanmıştı. Kayışdağı’ ndan gelen, kuzeyden güneye doğru -yağmur mevsimlerinde- akan bir dere üzerinde ahşap bir köprü bulunurdu. Bu köprü  Üsküdar’dan Bağdat’a kadar giden Anadolu Caddesi için inşa edilmiş, zamanında bu mevkide yolcuların yoklaması yapılmıştır. Bu köprüye “Bostancıbaşı Köprüsü” ve bu caddeye de “Bağdat Caddesi” denirdi.

Erenköy’den Üsküdar’a üzüm nakliyatı karadan yapılırdı. Erenköy’ün başlıca hasılatının üzüm olmasına rağmen ahalisinden bazıları Bostancıbaşı mevkiindeki  sebze bahçelerinde  bahçıvanlık yaparlardı. Ziraat yok denecek kadar azdı. Erenköy’ün suları Kayışdağı’nın eteklerinden geliyordu. İstanbul’un hiçbir yeri buradaki çeşme ve hamamlardaki gibi güzel sulara sahip değildi. “Kayışdağı Suyu” denilen bu lezzetli su yerinde fıçılara doldurulup çevreye ve Kadıköy’e  nakledilirdi. Erenköy’ün bağları ve Kayışdağı semtlerinde bulunan bahçelerdeki meyveler olgunluğa ermeden rüzgar tarafından yere dökülürdü. Başlıca meyveleri kiraz, vişne ve üzümdü.
Bu semtin en eski okullarından olan “Erenköy İlkokulu”, 1891′de Doktor Mehmet Paşa’nın köşkünde açıldı. Aynı bina I. Dünya Savaşı sırasında  önce askeri bina, daha sonra hastane olarak hizmet verdi. Bir süre boş kalan bina, 1925′te Milli Eğitim Bakanlığı’na devredilip yeniden eğitim ve öğretime kazandırıldı.
Cumhuriyet’in ilk dönemlerinde Erenköy, zengin nüfuslu kesimin ve bir de Levantenlerin oturduğu muteber bir semt idi. O dönemlerde Kadıköy’den Bostancı’ya kadar uzanan alan bağ ve bostanlarla kaplıydı.

1934 yılında çıkan şehir rehberine göre Erenköy Mahallesi; Bostancı, Sahrayıcedid, Merdivenköy, Göztepe, Suadiye, Caddebostan ve asıl Erenköy olmak üzere yedi yerleşmeyi kapsıyordu. 1930′da Kadıköy İlçesi’nin Kızıltoprak ve Erenköy  bucaklarına bölünmesinden sonraki idari yapı 1967′de değişti ve Erenköy doğrudan Kadıköy İlçesi’ne bağlandı. 1967′de Erenköy’e bağlı olanlar; İçerenköy, Bostancı, Kozyatağı ve Şenesenevler’di.
1974′ten sonra Erenköy bugünkü sınırlarına kavuştu. 1936 yılında Türkiye’nin istemiş olduğu, Fransız mimar ve kent tasarımcısı Hıproot tarafından hazırlanan  projede Acıbadem’den Bostancı’ya kadar uzanan bölge bir bütün olarak planlanmıştı ve Erenköy de bu planın içinde kalıyordu. 1950′lerden sonra başlayan hızlı iç göç sırasında bir çekim bölgesi olan Kadıköy yakası, 1965′te apartmanlarla dolmaya başladı. Erenköy bu betonlaşmadan uzun bir süre uzak kalmaya başardı,  ama 1972′de Bostancı- Erenköy  bölgesinde imar planının onaylanması, 1973′te Boğaziçi Köprüsü’nün açılması, semtin yapısını değiştirmeye başladı. Kısa zaman içinde kentin doğal yapısı tümüyle değişti ve Erenköy’de yapılaşma on yıl içinde iki buçuk katına çıktı. Bağlar ve bostanlar söküldü, Erenköy’ün köşkleri ve tipik konakları yıkılarak, bunların yerine yan yana çok katlı apartmanlar dikildi.
Erenköy’de tarihi bina ve yapılardan pek çoğu bugün bakımsız ya da yıkılmış durumdadır. Semtin en eski binalarından Mehmed Paşa Köşkü, birinci derece tarihi eser olarak yenilendi fakat halkın istediği gibi kamuya açılan bir yer olacağına özel bir ilkokula dönüştürüldü. Erenköy’ün iki camiinden biri olan Zihni Paşa Camii, 1902′de Nafia Nazırı Zihni Paşa tarafından yaptırılmıştır. 1905′ te eklenen şadırvanı üstü kubbeli, sekiz musluklu güzel bir çeşmedir. İkinci cami ise 1990 yılında hayırsever bir vatandaşın Fırın Sokağı’ nda yaptırmış olduğu camidir.

Erenköy’deki tarihi çeşmelerden Seyit Paşa Çeşmesi 1860′da, Ahmet Reşit Paşa Çeşmesi 1902′de yaptırıldı. Erenköy’de hâlâ ayakta olan nadir köşklerinden sadece Mehmed Ali Paşa’nın köşkü bakımlıdır. Bu köşk Ethem Efendi Caddesi’ndedir.  Kazım Karabekir Köşkü ise aile üyeleri tarafından tenis kulübü olarak işletilmektedir. Fevzi Çakmak ve Şemsettin Günaltay Köşkleri ise bakımsız da olsa ayaktadır. Kazım Nami Dilmen’in evinde ve bir zamanlar Türk  filmlerinin çekildiği 15-20 dönümlük ağaçlık, geniş bahçesinde ise çeşitli konutlar yapılmıştır.
1914′te faaliyete geçmiş olan,  Hat Boyu Sokağı’nda  bulunan “Erenköy Yazlık Sineması”1933′te “Sefa Bahçesi” adını aldıktan sonra 1940′larda kapandı. Yine bu yıllarda açılan “Erenköy Kapalı Sineması” ise faaliyetine 1950′li yıllara kadar devam etti. Bakkalköy’de bulunan “Erenköy Gümrüğü” ve Kozyatağı’nda bulunan “Erenköy Hal Binası” ise  bilinenin aksine  Erenköy’de değil bu semtlerdedir. Bugün “Erenköy Ruh ve Sinir Hastalıkları Hastanesi” olarak hizmet veren “Erenköy Sanatoryum”u 1932′de açıldı. 1977′de SSK’ya devredilip, genişletildi ve modernleştirildi. Bu kurum Erenköy’de değil İçerenköy’dedir. İbadete açık olan ve bugünkü Ömer Paşa Caddesi’nde bulunan “Erenköy Sinagogu”nun ise kuruluş tarihi bilinmemektedir. “Erenköy Kız Lisesi” bir süre Göztepe sınırları içinde kalmış, daha sonra Erenköy Muhtarlığı’na bağlanmıştır. Bu kurum Erenköy’ün ünlü eğitim kurumları arasındadır. “Fehmi Ekşioğlu İlkokulu” ve “Zihni Paşa İlkokulu” mahallenin diğer okulları arasındadır. Bu semt geçmişte birçok  yazara, besteciye ve şaire  ilham vermiştir.