17. yüzyıla kadarki dönem hakkında pek fazla kaynak olmamasına rağmen Çengelköy bu yüzyıldan sonra başta sadrazamların, padişahların olmak üzere, Boğaz’ın pitoresk değerini fark eden  sanatçıların da gözde mekanlarından olmuştur. Evliya Çelebi bu dönemde Çengelköy için şunları yazmış:

“…Köy leb-i deryada olup arka tarafı bağlı bahçeli hiyabanlardır ki tavsifinden dil acizdir. Ahalisinin çoğu Rum’dur. İslamları azdır. Lakin sarayları, bahusus içindeki Hasbahçe gayet mükelleftir. Tumturaklı, revnaklı (renkli, pırıl pırıl) bir bağ-ı iremdir. Fakat Allah-u alem bu bahçenin talihi Merih burcuna tesadüf etmiştir…Lakin köy mamur, şirin bir rıbte-i mahbube’dir (bağlayıcı güzel). Cümle tahtani, fevkani (üst katı olan), kagir binalı üç bin altmış kadar evleri vardır. Sahilinde bir de küçük cami vardır. Çarşısından geçilerek (İmparatorluk) İstavroz Bahçesi’ne gidilir.”

Evliya Çelebi’nin bahsettiği Rum ahali 1960’lara kadar köy nüfusunun çoğunluğunu oluşturmuştur. 3000 ev rakamı o tarihler için biraz abartılı gelse de 17. yüzyıl ortalarında Çengelköy’ün, Üsküdar’dan sonra bu kıyının en büyük yerleşimi olduğu unutulmamalı.